Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения этой сделки ему требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих проблемах. Чтобы восстановить доверие и получить необходимое разрешение, Андрей решает пойти на хитрость и устраивается учителем в вечернюю школу при той самой колонии, где содержится его отец. Он надеется, что это поможет наладить контакт и смягчить сердце родителя, но быстро понимает, что простого присутствия недостаточно – отец требует более весомых доказательств искренности его намерений.
Чтобы убедить отца в том, что он действительно вернулся к преподавательской деятельности, а не просто притворяется ради своей выгоды, Андрей принимает решение параллельно устроиться учителем литературы в обычную городскую школу. Таким образом, его жизнь разделяется на два совершенно разных мира: днем он работает с подростками, пытаясь привить им любовь к классической литературе и искусству, а вечерами проводит уроки для заключенных, сталкиваясь с их непростыми судьбами и тяжелым прошлым. Постепенно Андрей осознает, что оба этих места полны своих вызовов и опасностей – в обычной школе ему приходится иметь дело с подростковым бунтом, непониманием и сложностями переходного возраста, в то время как в колонии царит атмосфера напряженности, где каждый шаг может иметь серьезные последствия. Он начинает задаваться вопросом, где на самом деле работать безопаснее, и в процессе этой двойной жизни не только переосмысливает свои отношения с отцом, но и заново открывает для себя ценность преподавания и человеческого общения.